El 1 de enero de 2007, el gobernador Jim Doyle designó a Sean Dilweg para el puesto de comisionado de seguros del State of Wisconsin. La Office of the Commissioner of Insurance controla el negocio de los seguros de Wisconsin. La oficina tiene 135 empleados y su tarea consiste en estudiar las prácticas financieras de la industria y la conducta del mercado, otorgar licencias a los agentes, revisar los formularios de las pólizas para controlar el cumplimiento de la legislación estatal, investigar las quejas de los consumidores y suministrar información a los consumidores. Además de sus tareas de regulación, el organismo administra los fondos State Life Insurance Fund, Local Government Property Insurance Fund y Injured Patients and Families Compensation Fund.

Antes de este nombramiento, Sean Dilweg se desempeñó como asistente ejecutivo del secretario del Wisconsin Department of Administration (DOA) de 2003 a 2006. Además de administrar actividades clave del organismo, entre ellas comunicaciones externas, negociaciones con tribus y finanzas estatales, asesoró al secretario del Department of Administration y al gobernador Jim Doyle en asuntos legislativos y de políticas. Cuando se creó la autoridad del HIRSP, según la Ley 74 de 2005, desempeñó un papel fundamental para la administración.

Entre septiembre de 2000 y enero de 2003, el comisionado Dilweg ocupó el puesto de director de análisis de políticas en Essie Consulting Group, una de las empresas consultoras y de gestión de lobby más importantes de Madison. Desde 1995 hasta 2000, fue un importante asesor de políticas para los miembros del Joint Committee on Finance durante tres presupuestos estatales bienales y fue secretario del Senate Committee on Environment and Energy. También ocupó varios cargos legislativos a partir de 1991.

El comisionado Dilweg obtuvo su maestría en administración pública en La Follette Institute of Public Affairs de la University of Wisconsin, Madison (1998) y una licenciatura en inglés en la Lawrence University en Appleton (1989).